Enquanto Andie Anderson, colunista de uma badalada revista, concorda em escrever sobre o que leva um homem a cair fora de uma relação em exatamente dez dias, Benjamin Barry, um disputado solteirão de uma agência de propaganda, aposta que consegue fazer qualquer mulher se apaixonar por ele... também em dez dias. O resultado é uma colisão romântica, que detona uma série de delirantes e cômicas decepções, comprovando que, quando o amor é verdadeiro, o coração não consegue mentir.