Aos 32 anos, Zachary King é um homem que parece ter a sorte a seu favor. Possui um emprego estável, divide um apartamento luxuoso com um amigo milionário e está noivo de Hope, uma jovem inteligente, sensual e muito acima de seu nível social. Mas tudo começa a mudar quando ele encontra sangue em sua urina. Preocupado, procura imediatamente um médico, que o aconselha a investigar a causa do sangramento. Obcecado pela ideia de que se trata de um câncer, Zack começa a refletir sobre sua vida e as escolhas que fez até então. Nada parece satisfazê-lo de verdade. Seu trabalho é estressante demais e ele não tem certeza se ama Hope da forma como deveria. À medida que o casamento se aproxima, Zack é assombrado pela lembrança de Rael, seu melhor amigo, morto em um acidente dois anos antes, e por seus sentimentos cada vez mais complicados por Tamara, a bela viúva de Rael. Como se tudo isso não fosse ruim o bastante, seu pai, um homem inconsequente e viciado em Viagra, reaparece após 20 anos de ausência tentando reparar os erros do passado.